Strukturformel
Strukturformel von (−)-Sophoridin
Allgemeines
Name	Sophoridin
Andere Namen	5β-Matridin-15-on 5-Epidihydrosophocarpin Dihydro-5-episophocarpin 5β-Matrin
Summenformel	C15H24N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6882-68-4 (−)-Form 83148-91-8 (+)-Form[S 1] EG-Nummer (Listennummer) 683-139-5 ECHA-InfoCard 100.208.654 PubChem 165549 ChemSpider 145087 Wikidata Q27292355
Eigenschaften
Molare Masse	248,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,16 g·cm−3[2][1]
Schmelzpunkt	109–110 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 264​‐​270​‐​301+310+330​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	243 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sophoridin ist eine organische tetracyclische Verbindung aus der Gruppe der Chinolizidinalkaloide. Es ist eines der acht Diastereomerenpaare von Matrin^[4] und kommt natürlich in je beiden seiner optisch aktiven Formen vor.

Sophoridin kommt in seiner (+)-Form in den epigealen Teilen von Leontice albertii (Leonticaceae) und in seiner (−)-Form in Sophora alopecuroides und Sophora prodani (Leguminosae) vor.^[5][6]

Sophoridin ist ein farbloser Feststoff und kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁ (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4 mit den Gitterparametern a = 5,458 Å; b = 10,640 Å, c = 11,989 Å und β = 99,7 ° sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[1] Der Verbindung werden krebshemmende, entzündungshemmende und antivirale Eigenschaften zugeschrieben.^[7][8]

Sophoridin wurde 2002 als Analgetikum zum Patent angemeldet.^[9]

1. ↑ ^{a b c} B. T. Ibragimov, G. N. Tishchenko, Yu. K. Kushmuradov, T. F. Aripov, A. S. Sadykov: Molecular and crystal structure of sophoridine. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 15, Nr. 3, 1979, S. 308–314, doi:10.1007/BF00566082. 
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2024 (PDF).
3. ↑ Cayman Chemical: Sophoradin ((−)-Sophoridine, CAS Number: 6882-68-4) | Cayman Chemical, abgerufen am 26. Oktober 2024
4. ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 1756 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press, ISBN 978-0-08-086555-3, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Dennis Chang: Medicinal Plants for Lung Diseases. Springer Nature Singapore, ISBN 978-981-3368-50-7, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Qiong Tang, Yao Liu, Xi Peng, Baojun Wang, Fei Luan, Nan Zeng: Research Progress in the Pharmacological Activities, Toxicities, and Pharmacokinetics of Sophoridine and Its Derivatives. In: Drug Design, Development and Therapy. Band 16, 2022, S. 191–212, doi:10.2147/DDDT.S339555, PMID 35082485. 
9. ↑ Patent EP1407771A4: Sophoridin und seine Verwendung als Analgetikum. Angemeldet am 14. Juni 2002.‌

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Sophoridin: CAS-Nr.: 83148-91-8, PubChem: 285698, Wikidata: Q72508572.