Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls , wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül. Eine Dreifachbindung entspricht zwei Doppelbindungsäquivalenten.[ 1]
Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel
C
c
H
h
O
o
N
n
X
x
{\displaystyle \mathrm {C_{c}H_{h}O_{o}N_{n}X_{x}} }
elektrisch neutralen Moleküls wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogenatome steht:
D
B
A
=
2
c
−
h
+
n
−
x
+
2
2
{\displaystyle \mathrm {DBA} ={\frac {2\ c-h+n-x+2}{2}}}
Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffatome in der Formel nicht vorkommt.
Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, indem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoff- bzw. Stickstoffatome – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird. Schwefel- und Phosphoratome können jedoch auch andere Wertigkeiten aufweisen, beispielsweise in Sulfonsäuren oder Phosphonsäuren .
In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:
D
B
A
=
2
⋅
(
4-wertige Atome
)
+
(
3-wertige Atome
)
−
(
1-wertige Atome
)
+
2
2
{\displaystyle \mathrm {DBA} ={\frac {2\cdot ({\text{4-wertige Atome}})+({\text{3-wertige Atome}})-({\text{1-wertige Atome}})+2}{2}}}
Oder noch allgemeiner:
D
B
A
=
1
+
1
2
∑
n
i
(
v
i
−
2
)
{\displaystyle \mathrm {DBA} =1+{\frac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)}
wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.
Verbindung
Summen-
Anzahl
Anzahl
Doppelbindungsäquivalent
Benzol
C
6
H
6
{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}} }
3
1
2
⋅
6
−
6
+
2
2
=
4
{\displaystyle {\frac {2\cdot 6-6+2}{2}}=4}
Essigsäure
C
2
H
4
O
2
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}O_{2}} }
1
0
2
⋅
2
−
4
+
2
2
=
1
{\displaystyle {\frac {2\cdot 2-4+2}{2}}=1}
Ethanol
C
2
H
6
O
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}O} }
0
0
2
⋅
2
−
6
+
2
2
=
0
{\displaystyle {\frac {2\cdot 2-6+2}{2}}=0}
Glycin
C
2
H
5
N
O
2
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}NO_{2}} }
1
0
2
⋅
2
−
5
+
1
+
2
2
=
1
{\displaystyle {\frac {2\cdot 2-5+1+2}{2}}=1}
Cyclohexanon
C
6
H
10
O
{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{10}O} }
1
1
2
⋅
6
−
10
+
2
2
=
2
{\displaystyle {\frac {2\cdot 6-10+2}{2}}=2}
Ethin
C
2
H
2
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}} }
2
0
2
⋅
2
−
2
+
2
2
=
2
{\displaystyle {\frac {2\cdot 2-2+2}{2}}=2}
Coffein
C
8
H
10
O
2
N
4
{\displaystyle \mathrm {C_{8}H_{10}O_{2}N_{4}} }
4
2
2
⋅
8
−
10
+
4
+
2
2
=
6
{\displaystyle {\frac {2\cdot 8-10+4+2}{2}}=6}
Chloramphenicol
C
11
H
12
C
l
2
N
2
O
5
{\displaystyle \mathrm {C_{11}H_{12}Cl_{2}N_{2}O_{5}} }
5
1
2
⋅
11
−
12
−
2
+
2
+
2
2
=
6
{\displaystyle {\frac {2\cdot 11-12-2+2+2}{2}}=6}
Spironolacton
C
24
H
32
O
4
S
{\displaystyle \mathrm {C_{24}H_{32}O_{4}S} }
4
5
2
⋅
24
−
32
+
2
2
=
9
{\displaystyle {\frac {2\cdot 24-32+2}{2}}=9}
Cefaclor
C
15
H
14
C
l
N
3
O
4
S
{\displaystyle \mathrm {C_{15}H_{14}ClN_{3}O_{4}S} }
7
3
2
⋅
15
−
14
−
1
+
3
+
2
2
=
10
{\displaystyle {\frac {2\cdot 15-14-1+3+2}{2}}=10}
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organische Chemie . 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3 , S. 83–85 .
