Bobby Grim startete in seiner Karriere zweimal bei den 500 Meilen von Indianapolis, die von 1950 bis 1960 als Weltmeisterschaftslauf der Formel 1 gewertet wurden. Bei seinem ersten Start 1959 schied er auf einem Kurtis Kraft 500G-Offenhauser in Runde 85 mit einem Kolbenschaden aus. 1960, wieder in Indianapolis, diesmal auf einen Meskowski-Offenhauser, erreichte er mit einem Rückstand von sechs Runden auf den Sieger Jim Rathmann Rang 16.[1]