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Strukturformel
Strukturformel von Androstan
Allgemeines
Name Androstan
Andere Namen

10β,13β-Dimethyl-gonan

Summenformel C19H32
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24887-75-0
PubChem 6857536
ChemSpider 5256872
Wikidata Q2846975
Eigenschaften
Molare Masse 260,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Androstan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide, den Steranen. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen. Androstan ist die Grundstruktur der Androgene, einer Klasse von männlichen Sexualhormonen.

Isomere

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Die beiden Cyclohexan-Ringe A und B können analog dem Dekalin cis- oder trans-verknüpft sein, so dass sich die Konfigurationsisomere 5α-Androstan (Testan)[2] und 5β-Androstan (Ätiocholan)[3] ergeben.[4]

Konfigurationsisomere von Androsteran
5α-Androstan 5β-Androstan

Literatur

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  • A. Segaloff, R. B. Gabbard: 5α-Androstane — An Androgenic Hydrocarbon; Endocrinology, Volume 67, Issue 6, 1960, S. 887–889; doi:10.1210/endo-67-6-887.

Weblinks

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Commons: Androstan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Androstan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

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  1. ↑ Datenblatt 5α-Androstane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2020 (PDF).
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan: CAS-Nr.: 438-22-2, EG-Nr.: 207-116-2, ECHA-InfoCard: 100.006.471, PubChem: 94144, ChemSpider: 84961, Wikidata: Q23928166.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5β-Androstan: CAS-Nr.: 438-23-3, PubChem: 6857462, ChemSpider: 5256799, Wikidata: Q27109331.
  4. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 944. 
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