Die Tropanole leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.

Tropanole
Name	(1R)-1-Tropanol	2α-Tropanol	2β-Tropanol	3α-Tropanol	3β-Tropanol
Andere Namen	1-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol	2α-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2endo-ol	2β-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2exo-ol	3α-Hydroxytropan Tropin 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3endo-ol	3β-Hydroxytropan Pseudotropin 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol
Strukturformel
CAS-Nummer		36127-54-5	36127-15-8	120-29-6	135-97-7
PubChem		268139	54607705	8424
Summenformel	C8H15NO
Molare Masse	141,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	47–48 °C oder 68–70 °C[1]	46–48 °C[2]	−10 °C[3][4]	63 °C[1]	108–109 °C[1]
Siedepunkt			94–95 °C[3][4]	229 °C[1]	240–241 °C[1]

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht.^[1]

Tropanole und davon abgeleitete Tropanalkaloide kommen in mehreren Pflanzenfamilien, insbesondere in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden.^[1] Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: Proteaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Rhizophoraceae und Erythroxylaceae. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur Biosynthese nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2013.
2. ↑ S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.
3. ↑ ^{a b} D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.
4. ↑ ^{a b} W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.
5. ↑ J. Jirschitzka, G. W. Schmidt et al.: Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 109, Nummer 26, Juni 2012, S. 10304–10309. doi:10.1073/pnas.1200473109. PMID 22665766. PMC 3387132 (freier Volltext).