| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trimethylsilyltrifluormethansulfonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9F3O3SSi | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,228 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
77 °C (80 mmHg)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,36[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein Ester der Trifluormethansulfonsäure (Triflat), der eine Trimethylsilylgruppe aufweist. Seine Reaktivität ähnelt der von Trimethylsilylchlorid und er wird als Reagenz in der organischen Synthese verwendet.
Verwendungsbeispiele
Mittels einer durch Trimethylsilyltriflat katalysierten Kondensation können sieben benzylierte Procyanidintrimere stereoselektiv in sehr hohen Ausbeuten gewonnen werden (Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin- (Procyanidin C1), Catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin- (Procyanidin C2), Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin- und Epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin-Trimerderivative. Das Entschützen von (+)-Catechin- und (–)-Epicatechin-Trimerderivaten führt zu vier natürlichen Procyanidintrimeren in guten Ausbeuten.[3]
In der Totalsynthese von Taxol nach Takashi Takahashi wird TMSOTf zur Glycosylierung verwendet.[4]
Literatur
- Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate, abgerufen am 13. September 2017.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag Trimethylsilyltrifluormethansulfonat bei Carbolution Chemicals, abgerufen am 2. September 2017.
- ↑ a b c d Datenblatt Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2017 (PDF).
- ↑ Akiko Saito, Akira Tanaka u. a.: Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. In: Synlett. 2004, S. 1069, doi:10.1055/s-2004-822905.
- ↑ Takayuki Doi, Shinichiro Fuse u. a.: A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer. In: Chemistry – An Asian Journal. 1, 2006, S. 370, doi:10.1002/asia.200600156.