Tacrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tacrin
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC); Hydroaminacrin;
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	oktaedrische Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-291-2
ECHA-InfoCard	100.005.721
PubChem	1935
ChemSpider	1859
DrugBank	DB00382
Wikidata	Q421076
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06DA01
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversible Hemmung der Acetylcholinesterase
Eigenschaften
Molare Masse	198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–184 °C; 283–284 °C (Hydrochlorid);
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐331‐335‐351
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311
Toxikologische Daten	39,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 70 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex; Romotal). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2011.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
↑ Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.