Strukturformel
Allgemeines
Name	Silbersalicylat
Summenformel	C7H5AgO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1] weißer geruchloser Feststoff (Hydrat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19025-97-9 528-93-8 PubChem 54683737 Wikidata Q50666929
Eigenschaften
Molare Masse	244,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,95 g/l bei 23 °C, Hydrat)[2] nahezu unlöslich in Ethanol, Ethylacetat, Ether, Tetrahydrofuran und Benzol[1] löslich in 2-Methylthioethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Silbersalicylat ist eine chemische Verbindung des Silbers aus der Gruppe der Salicylate.

Silbersalicylat kann durch Reaktion einer Lösung von Salicylsäure in Ethanol mit Silbernitrat bei 60–70 °C gewonnen werden.^[1] Diese Reaktion wird erleichtert, wenn die alkoholische Lösung der Salicylsäure zuvor mit Natronlauge neutralisiert wird (in situ Erzeugung von Natriumsalicylat und Salzmetathese). In dem Fall wird das Produkt schon bei Raumtemperatur ausgefällt.^[3] Genauso führt auch die Mischung einer wässrigen Lösung von Ammoniumsalicylat mit der wässrigen Silbernitratlösung zum Niederschlag feinverteilten Silbersalicylats im Sinne einer Salzmetathese.^[4] Um größere Kristalle zu gewinnen, ist jedoch bisher nur eine einzige Methode bekannt: Eine mit Kieselsäure angedickte Lösung von Salicylsäure muss mit der weniger dichten, verdünnten Silbernitratlösung überschichtet werden, wodurch die Bildung des Silbersalicylats ausreichend diffusionsgehemmt ist um die Bildung größerer Kristalle zu ermöglichen.

Silbersalicylat ist ein weißer Feststoff,^[1] der als Hydrat schwer löslich in Wasser ist, sich allerdings unter Hydrolyse in Salicylsäure und Silber(I)-oxid zersetzt.^[2] Wołcyrz et al. lösten 2006 die Kristallstruktur anhand eines Vergleichs der von Pulverdiffraktometrie und Einkristalldiffraktometrie erhaltenen Ergebnisse zur Raumgruppe P2₁/n mit den Gitterparametern ${\displaystyle a=10{,}9868(15)~\mathrm {\AA} }$, ${\displaystyle b=8{,}8190(18)~\mathrm {\AA} }$, ${\displaystyle c=7{,}398(2)~\mathrm {\AA} }$ und ${\displaystyle \beta =112{,}27(3)~^{\circ }}$. Dabei stellte sich heraus, dass die Silberionen auf eine für Salicylatsalze ungewöhnliche Art zur Dimerisierung der Moleküle im Kristall führten; strukturell vergleichbar mit dem Essigsäuredimer, wobei die Silberatome gerade einmal ${\displaystyle 0{,}65~\mathrm {\AA} }$ weiter voneinander entfernt sind, als jeweils von dem nächstgelegenen Sauerstoffatom.^[4]

Silbersalicylat kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet werden.^[2][5] Es dient auch als Promotor für die klassische Koenigs-Knorr-Reaktion, spaltet durch Bildung einer Schwefel-Silber-Bindung Thiazolidinringe und bildet bei der nukleophilen Substitution mit Iodalkanen Salicylsäureester.^[1] Als Promotor in der Glykosylierung von Sialinsäuren wird durch Silbersalicylat höchste α-Selektivität erreicht.^[6][7] In Alkoholfreien bzw. aprotischen Lösungsmitteln reagiert das Silbersalicylat mit den Glykosyldonoren jedoch zu am anomeren Zentrum salicylierten Verbindungen, statt zu Glykosiden, was bereits von Géza Zemplén 1915 gezeigt wurde.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} Nycholat, C. M. and Lowary, T. L.: Silver Salicylate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2005, doi:10.1002/047084289X.rn00545.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Silver salicylate hydrate bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ G. Wulff, W. Krüger, G. Röhle: Untersuchungen zur Glykosidsynthese, II. Die Umsetzung von α‐Acetobromglucose mit den Silbersalzen von Hydroxycarbonsäuren. In: Chemische Berichte. Band 104, Nr. 5, Mai 1971, S. 1387–1399, doi:10.1002/cber.19711040507. 
4. ↑ ^{a b} Marek Wolcyrz, Marek Paściak, Jerzy Kowalczyk, Marcin Maciejewski: Crystal structure of silver salicylate C 7 H 5 AgO 3 solved by reverse Monte-Carlo method from X-ray powder diffraction data and confirmed on single crystal. In: Zeitschrift für Kristallographie – Crystalline Materials. Band 221, Nr. 4, 1. April 2006, S. 270–275, doi:10.1524/zkri.2006.221.4.270. 
5. ↑ Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Dominicus J.M. van der Vleugel, Wolfgang A.R. van Heeswijk, Johannes F.G. Vliegenthart: A facile preparation of alkyl α-glycosides of the methyl ester of N-acetyl-d-neuraminic acid. In: Carbohydrate Research. Band 102, Nr. 1, April 1982, S. 121–130, doi:10.1016/S0008-6215(00)88055-6. 
7. ↑ René Roy, Craig A. Laferrière, Apdrzej Gamian, Harold J. Jennings: N-Acetylneuraminic Acid: Neoglycoproteins and Pseudopolysaccharides. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 6, Nr. 1, März 1987, S. 161–165, doi:10.1080/07328308708058867. 
8. ↑ Géza Zemplén, Eduard Desiderius László: Einige neue Derivate der Glucose und der Cellobiose. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 48, Nr. 1, Januar 1915, S. 915–926, doi:10.1002/cber.191504801123.