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Perfluoralkansulfonamide (FASA) sind eine Stoffgruppe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.
Herstellung
Sie werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, so dass neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.[1][2]
Verwendung
FASA werden für die wasser- und schmutzabweisende Ausrüstung von Textilien, Möbeln und Teppiche eingesetzt.[2] Eine bekannte Produktreihe ist Scotchgard von 3M.[3] Ein Vertreter, Sulfluramid, wird in einigen Gegenden als Insektizid gegen blattschneidende Ameisen eingesetzt.[4]
Umweltverhalten
In der Umwelt und in Organismen können FASA in Perfluorsulfonsäuren (PFSA) und Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[6][4][7][8]
Die Bioakkumulation von FASA ist deutlich höher als bei den PFSA mit entsprechenden Kettenlängen.[9]
Systematik
| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[10] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| Fluortelomeralkohole (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Einzelnachweise
- ↑ Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
- ↑ a b 2.2 Chemistry, Terminology, and Acronyms. ITRC, abgerufen am 17. März 2024.
- ↑ a b Felicia Fredriksson, Anna Kärrman, Ulrika Eriksson, Leo WY. Yeung: Analysis and characterization of novel fluorinated compounds used in surface treatments products. In: Chemosphere. Band 302, September 2022, S. 134720, doi:10.1016/j.chemosphere.2022.134720.
- ↑ a b Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 27. März 2023.
- ↑ Robert J. Letcher, Shaogang Chu, Shirley-Anne Smyth: Side-chain fluorinated polymer surfactants in biosolids from wastewater treatment plants. In: Journal of Hazardous Materials. Band 388, April 2020, S. 122044, doi:10.1016/j.jhazmat.2020.122044.
- ↑ a b Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 1. März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
- ↑ Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
- ↑ Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
- ↑ Heidi M. Pickard, Faiz Haque, Elsie M. Sunderland: Bioaccumulation of Perfluoroalkyl Sulfonamides (FASA). In: Environmental Science & Technology Letters. 2024, doi:10.1021/acs.estlett.4c00143.
- ↑ EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).