| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Linarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C28H32O14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 592,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Linarin ist ein Flavonoid, das bisher in verschiedenen Pflanzen wie Leinkraut, Baldrian und Ackerminze identifiziert wurde.
Wie andere Flavonoid-Glykoside könnte es als Repellent dem Fraßschutz dienen. Während die biologische Funktion bisher nicht näher untersucht wurde, liegen mehrere pharmakologische Studien vor.
Pharmakologische Bedeutung
Linarin wird als ein möglicher neuer Wirkstoff zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit diskutiert. Die Verbindung aktiviert Enzyme einer neuroprotektiven Signaltransduktion (PI3K/Akt-pathway), die einer bei Alzheimer-Patienten auftretenden und durch das Peptid Aβ(25-35)-induzierten Neurotoxizität entgegenwirkt.[3]
Gleichzeitig ist Linarin ein Inhibitor der Acetylcholinesterase und bewirkt damit eine Konzentrationserhöhung und längere Verweildauer des Neurotransmitters Acetylcholin im synaptischen Spalt. Inhibitoren der Acetylcholinesterase werden u. a. als Wirkstoffe zur Behandlung von Alzheimer, Glaukom (Grünem Star) oder Myasthenia gravis verwendet. Für Linarin wurde darüber hinaus eine sedative Wirkung nachgewiesen.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c extrasynthese.com: Linarin, abgerufen am 6. August 2021.
- ↑ a b c d K. W. Merz, Y. H. Wu: Über die Glykoside der Blüten von Linaria vulgaris L.: Die Konstitution des Linarins und des Pektolinarins. In: Archiv der Pharmazie. Band 274, Nr. 2, Januar 1936, S. 126–148, doi:10.1002/ardp.19362740205.
- ↑ Haiyan Lou, Peihong Fan, Ruth G. Perez, Hongxiang Lou: Neuroprotective effects of linarin through activation of the PI3K/Akt pathway in amyloid-β-induced neuronal cell death. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 13, Juli 2011, S. 4021–4027, doi:10.1016/j.bmc.2011.05.021.
- ↑ S. Fernández, C. Wasowski, A.C.Paladini, M. Marder: Sedative and sleep-enhancing properties of linarin, a flavonoid-isolated from Valeriana officinalis. In: Pharmacol Biochem Behav 77 (2), 2004, S. 399–404.