Der InChIKey ist ein Identifikator für Moleküle. Es handelt sich um einen um eine kompakte Form des maschinenlesbaren Strukturcodes des InChI, der von der IUPAC entwickelt wurde.^[1] Dabei wird auf die SHA-256-Hashfunktion zurückgegriffen. Im ersten Block aus 14 Zeichen wird die Molekülstruktur abgebildet. Der zweite Block bildet mit 8 Zeichen die Isomerie ab. Drei zusätzliche Buchstaben geben an, ob Standard-InChI die Grundlage bildete, wie das Molekül protoniert ist und welche InChI-Version verwendet wurde. Zwei Trennzeichen sind enthalten, sodass die Gesamtlänge 27 Zeichen beträgt. Er verwendet ausschließlich ASCII-Großbuchstaben. Dabei muss beachtet werden, dass es durch die Verkürzung zu Kollisionen kommen kann.^[2] Entwickelt wurde die Kurzform, um effizient mit Suchmaschinen Einträge über chemische Substanzen zu finden oder Datenbanken abzufragen.^[3]

1. ↑ Eintrag zu InChIKey. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.11455.
2. ↑ Igor Pletnev, Andrey Erin, Alan McNaught, Kirill Blinov, Dmitrii Tchekhovskoi, Steve Heller: InChIKey collision resistance: an experimental testing. In: Journal of Cheminformatics. Band 4, Nr. 1, 20. Dezember 2012, ISSN 1758-2946, S. 39, doi:10.1186/1758-2946-4-39, PMID 23256896, PMC 3558395 (freier Volltext). 
3. ↑ Christopher Southan: InChI in the wild: an assessment of InChIKey searching in Google. In: Journal of Cheminformatics. Band 5, Nr. 1, 11. Februar 2013, ISSN 1758-2946, S. 10, doi:10.1186/1758-2946-5-10, PMID 23399051, PMC 3598674 (freier Volltext).