Idoxuridin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Idoxuridin
Andere Namen	2′-Desoxy-5-iod-uridin; 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC);
Summenformel	C9H11IN2O5
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-207-8
ECHA-InfoCard	100.000.189
PubChem	5905
ChemSpider	5694
DrugBank	DB00249
Wikidata	Q409765
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06BB01, J05AB02, S01AD01
Eigenschaften
Molare Masse	354,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–180 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐341‐361d
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338‐312
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es besteht aus 5-Ioduracil und Desoxyribose.

Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent) gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt. Bei der Behandlung von Herpes corneae ist es gegenüber Brivudin, Vidarabin, Trifluridin oder Aciclovir signifikant unterlegen.^[2]

Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ Kirk R. Wilhelmus: Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 1, 9. Januar 2015, S. CD002898, doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5, PMID 25879115, PMC 4443501 (freier Volltext).