Entecavir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Entecavir
Andere Namen	(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on
Summenformel	C12H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-279-5
ECHA-InfoCard	100.111.234
PubChem	153941
ChemSpider	135679
DrugBank	DB00442
Wikidata	Q418586
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF10
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 220 °C (Entecavir·Monohydrat)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: 202‐264‐270‐280‐301+312‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der nukleosidischem Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:^[4]

die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Die Verbindung hemmt demnach alle drei Schritte der Virusreplikation.^[4]

Handelsnamen

Entecavir ist in Deutschland,^[5] Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude im Handel erhältlich.

Literatur

William E. Delaney, Huiling Yang, Michael D. Miller, Craig S. Gibbs, Shelly Xiong. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2004, S. 3702–3710.
S. F. Innaimo et al. In: Antimicrob. Agents & Chemother., 1997, S. 1444–1448.
T.-T. Chang et al. In: N. Engl. J. Med., 2006, S. 1001–1010.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.
↑ Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.
↑ ^a ^b Datenblatt Entecavir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
↑ ^a ^b S. James Matthews: Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection. In: Clinical Therapeutics. Band 28, Nr. 2, Februar 2006, S. 184–203, doi:10.1016/j.clinthera.2006.02.012.
↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.

[DrugBank-2] Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.

[SDS-3] Datenblatt Entecavir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).

[:0-4] S. James Matthews: Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection. In: Clinical Therapeutics. Band 28, Nr. 2, Februar 2006, S. 184–203, doi:10.1016/j.clinthera.2006.02.012.

[Rote_Liste-5] Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

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