Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Doxazosin
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylcarbonyl)piperazin DL-1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)carbonyl]-piperazin
Summenformel	C23H25N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74191-85-8 (Doxazosin) 77883-43-3 (Doxazosinmesilat) EG-Nummer (Listennummer) 616-059-6 ECHA-InfoCard 100.128.642 PubChem 3157 ChemSpider 3045 DrugBank DB00590 Wikidata Q419939
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02CA04
Wirkstoffklasse	Alphablocker
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	451,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	289–290 °C (Doxazosin·Hydrochlorid) [1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Aceton[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und der arteriellen Hypertonie verwendet wird.

Doxazosin blockiert selektiv α₁-Rezeptoren, wodurch es zu einer peripheren Erweiterung der Blutgefäße und damit zu einer Senkung des Blutdrucks kommt.

Ferner bewirkt es eine Senkung des Serum-Cholesterins.

Da Doxazosin nur langsam abgebaut und ausgeschieden wird (22 Stunden Halbwertszeit im Blut^[5][6]), reicht in der Regel eine einmal tägliche Einnahme.^[6]

Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut.^[6]

Unter anderem kann es zu Beginn der Behandlung mit Doxazosin zu einem starken Blutdruckabfall mit Schwindel und Kopfschmerzen kommen („First-Dose-Effekt“).^[7] Die orthostatische Hypotonie ist für Alphablocker charakteristisch. Nebenwirkungen wie Priapismus sind eher selten.^[8][9] Impotenz ist eine gelegentliche Nebenwirkung.^[6][10][9]

Infektion der Harn- und Atemwege gelten als häufige Nebenwirkung.^[6]

Doxazosin wurde als α₁-Sympatholytikum 1979/1980 von Pfizer patentiert und 1989 als Cardular in Deutschland eingeführt. Mittlerweile gibt es Generika im Handel. Von Doxazosin kommt wegen der besseren Löslichkeit gegenüber dem Hydrochlorid ausschließlich das Mesilat zum Einsatz. Doxazosinmesilat existiert wie das strukturverwandte Prazosinhydrochlorid in mehreren polymorphen Formen.^[11][12] Die gezielte Synthese einiger Polymorphe erfolgt aus Solvaten von Doxazosinmesilat in Lösungsmitteln, die keine Solvate mit diesem Salz bilden.^[13][14][15] Zur Charakterisierung der Polymorphie beim Doxazosinmesilat sind Röntgenbeugung und thermische Analyse geeignet. Die polymorphen Formen von Doxazosinmesilat unterscheiden sich deutlich in der Lagerstabilität, denn sie neigen mehr oder weniger schnell zur Hydratation.^[16]

Monopräparate
Adoxa (A), Ascalan (A), Cardular PP (D), Cardura (CH), Diblocin PP (D), Doxacor (D), Hibadren (A), Jutalar (D), Prostadilat (A), Supressin (A), Uriduct (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 581.
2. ↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 3133 f. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Doxazosin mesylate, ≥97% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Doxazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
5. ↑ Doxazosin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen. In: Gelbe Liste Online. Abgerufen am 29. März 2023. 
6. ↑ ^{a b c d e} Felix Hintermayer: Doxazosin: Wirkung, Anwendungsgebiete, Nebenwirkungen. In: NetDoktor. 19. November 2021, abgerufen am 29. März 2023. 
7. ↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 475.
8. ↑ M. U. Avisrror, I.A. Fernandez et al.: Aufsatz. In: Journal of Urology, 2000, 163, S. 238.
9. ↑ ^{a b} Präparate Details. Ratiopharm, abgerufen am 29. März 2023. 
10. ↑ DOXAZOSIN STADA 4 mg Retardtabletten. In: Beipackzettel. Apotheken Umschau, 2021, abgerufen am 29. März 2023. 
11. ↑ Sohn Young-Taek, Lee Yoon-Hee: Aufsatz. In: Archives of Pharmacal Research, 2005, 28(6), S. 730; doi:10.1007/BF02969365; Chem.Abstr. 143, 465 795.
12. ↑ M. Grčman, F. Vrečer, A. Meden: Aufsatz. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2002, 68, S. 373; doi:10.1023/A:1016019214704; Chem. Abstr. 138, 243 003.
13. ↑ Patent EP849264: Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form I). Veröffentlicht am 1996, Erfinder: I. Grafe, P. Mörsdorf (Heumann Pharma GmbH).‌
14. ↑ Patent EP0849265A1: Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form II). Veröffentlicht am 1996, Erfinder: I. Grafe, P. Mörsdorf (Heumann Pharma GmbH).‌
15. ↑ Patent EP0849266A1: Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form III). Veröffentlicht am 1996, Erfinder: I. Grafe, P. Mörsdorf (Heumann Pharma GmbH).‌
16. ↑ V. V. Chernyshev, D. Machon et al.: Aufsatz. In: Acta Cryst., 2003, B59, S. 787; Chem. Abstr. 140, 243 792.

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