| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylsulfidboran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Borandimethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H9BS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 75,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,801 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dimethylsulfidboran ist ein Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex aus Dimethylsulfid und dem in freier Form instabilen Monoboran.
Herstellung
Dimethylsulfidboran kann hergestellt werden, indem gasförmiges Diboran zunächst in einer Kühlfalle mit flüssigem Stickstoff einkondensiert wird. Dieses wird dann langsam wieder verdampft und in flüssiges Dimethylsulfid eingeleitet.[3]
Reaktionen
Dimethylsulfidboran eignet sich als Syntheseäquivalent für Diboran, beispielsweise für Hydroborierungen. Es kann beispielsweise Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren zu Alkoholen reduzieren oder unter Bildung von Organoboranen an Alkene addieren.[4] Diboran ist bei Raumtemperatur instabil und liegt als extrem entzündbares Gas vor. Im Gegensatz ist Dimethylsulfidboran eine bei Raumtemperatur stabile Flüssigkeit und deutlich weniger gefährlich.[3][4] Es eignet sich außerdem als Reduktionsmittel für die Herstellung von Alkoholen aus Ozoniden wie bei der Aufarbeitung einer Ozonolyse.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu DimethylSulfideBorane, >90.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
- ↑ a b c d Datenblatt Borandimethylsulfid-Komplex bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ a b Roy M. Adams, John Beres, Alan Dodds, Alfred J. Morabito: Dimethyl sulfide-borane as a borane carrier. In: Inorganic Chemistry. Band 10, Nr. 9, September 1971, S. 2072–2074, doi:10.1021/ic50103a049.
- ↑ a b Roy M. Adams, Linda M. Braun, Raymond A. Braun, H. Ray Crissman, Myles Opprman: Dimethyl sulfide-borane. Convenient hydroborating agent. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 36, Nr. 16, August 1971, S. 2388–2389, doi:10.1021/jo00815a047.
- ↑ Lee A. Flippin, David W. Gallagher, Keyvan Jalali-Araghi: A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 54, Nr. 6, März 1989, S. 1430–1432, doi:10.1021/jo00267a035.