Strukturformel
Allgemeines
Name	12:2-Fluortelomeralkohol
Andere Namen	1,1,2,2-Tetrahydroperfluor-1-tetradecanol 2-Perfluordodecylethanol 12:2 FTOH
Summenformel	C14H5F25O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39239-77-5 EG-Nummer 254-373-1 ECHA-InfoCard 100.049.412 PubChem 162368 ChemSpider 142569 Wikidata Q27259040
Eigenschaften
Molare Masse	664,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 335​‐​315​‐​319 P: 271​‐​261​‐​280​‐​264​‐​305+351+338​‐​312​‐​337+313​‐​302+352​‐​304+340​‐​332+313​‐​362+364​‐​405​‐​403+233​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

12:2-Fluortelomeralkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomeralkohole.

12:2-Fluortelomeralkohol wurde in sehr geringer Konzentration in norwegischen Sedimenten und in Verpackungsmaterial aus China nachgewiesen.^[2][3]

Die Herstellung von 12:2-Fluortelomeralkohol ist ausgehend von 1-Iodperfluordodecan^{[S 1]} möglich. Dieses wird zunächst mit Ethylmagnesiumbromid in das entsprechende Grignardreagenz umgesetzt. Dieses kann dann mit Dimethylpropylenharnstoff und Ethylensulfat zu einem Sulfat umgesetzt werden, das zunächst als Magnesiumsalz vorliegt, jedoch durch Salzmetathese mit Kaliumcarbonat in das Kaliumsalz umgewandelt werden kann. Die saure Hydrolyse mit Salzsäure ergibt 12:2-Fluortelomeralkohol.^[4]

Da die 12:2-Fluortelomeralkohol eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines Perfluoroctansäure-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.^[5] Zudem fällt er auch unter die Beschränkung von Perfluorcarbonsäuren der Kettenlängen C₉–C₁₄, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen in der REACH-Verordnung.^[6]

1. ↑ ^{a b c} Apollo Scientific: 1H,1H,2H,2H-Perfluorotetradecan-1-ol, abgerufen am 26. November 2024.
2. ↑ Stefan Posner, Nordic Council of Ministers: Per and polyfluorinated substances in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2013, ISBN 978-92-893-2562-2, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ D. Xenia Trier, Camilla Taxvig, Anna Kjerstine Rosenmai, Gitte Alsing Pedersen: PFAS in paper and board for food contact. Nordic Council of Ministers, 2018, ISBN 978-92-893-5329-8, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Jana Paterová, Martin Skalický, Markéta Rybáčková, Magdalena Kvíčalová, Josef Cvačka, Jaroslav Kvíčala: Synthesis of 2-(perfluoroalkyl)ethyl potassium sulfates based on perfluorinated Grignard reagents. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 131, Nr. 12, Dezember 2010, S. 1338–1343, doi:10.1016/j.jfluchem.2010.09.004. 
5. ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen, abgerufen am 29. November 2024
6. ↑ Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C₉–C₁₄-PFCA), ihrer Salze und C₉–C₁₄-PFCA-verwandter Stoffe

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Iodperfluordodecan: CAS-Nr.: 307-60-8, EG-Nr.: 206-205-3, ECHA-InfoCard: 100.005.643, PubChem: 67546, Wikidata: Q72500522.