Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Diphenylbutadiin
Andere Namen	1,4-Diphenyl-1,3-butadiin Diphenyldiacetylen
Summenformel	C16H10
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 886-66-8 EG-Nummer 212-953-1 ECHA-InfoCard 100.011.776 PubChem 70174 ChemSpider 63360 Wikidata Q27122665
Eigenschaften
Molare Masse	202,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,16 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	87 °C[1]
Siedepunkt	210 °C (3 mmHg)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Diphenylbutadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine.

1,4-Diphenylbutadiin kann durch Zersetzung des entsprechenden Cuprats hergestellt werden, das durch die Reaktion zwischen Lithiumphenylacetylid und Kupfer(I)-cyanid in Diethyletherlösung bei Raumtemperatur entsteht (Glaser-Kupplung).^[3]

Es kann auch aus Phenylethin durch oxidative Dimerisierung in Gegenwart von Kupfer(II)-Ionen gewonnen werden (Eglinton-Kupplung).^[4]

1,4-Diphenylbutadiin ist ein weißes bis gelbliches, kristallines, geruchloses Pulver.^[1][2] Es besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.^[3][5] Die Verbindung kann bei erhöhten Temperaturen polymerisieren.^[6] Mit Übergangsmetallen bildet es Komplexe, bei denen das Metall über je eine Dreifachbindung koordiniert wird. Somit sind auch Dimere möglich, in denen das Diin als Brückenligand fungiert.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,4-Diphenylbutadiin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Oktober 2023.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1,4-Diphenylbutadiyne, 99 % bei Fisher Scientific, abgerufen am 6. Oktober 2023 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Jacqueline K. D. Surette, Mary-Anne MacDonald, Michael J. Zaworotko, Robert D. Singer: X-ray crystal structure of 1,4-diphenylbutadiyne. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 24, Nr. 10, 1994, S. 715–717, doi:10.1007/BF01668237. 
4. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Frank R. Fronczek, Mark S. Erickson: Refinements of the crystal structures of 1,4-diphenylbutadiyne and its complex with two moles of Co2(CO)6. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 25, Nr. 11, 1995, S. 737–742, doi:10.1007/BF01670327. 
6. ↑ A. A. Berlin, M. I. Cherkashin, M. G. Chauser, R. R. Shifrina: Diphenylbutadiyne polymerization. In: Polymer Science U.S.S.R. Band 9, Nr. 10, 1967, S. 2510–2517, doi:10.1016/0032-3950(67)90259-6. 
7. ↑ Toyin Ajayi-Obe, Elaine M. Armstrong, Paul K. Baker, Sushumna Prakash: 1,4-Diphenylbutadiyne complexes of tungsten(II). In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 468, Nr. 1, 1994, S. 165–170, doi:10.1016/0022-328X(94)80045-6.