Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.[1]
Vertreter
| Santalene | ||||
| Name | (–)-α-Santalen | (–)-β-Santalen | (+)-epi-β-Santalen | |
| Strukturformel | 
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| Andere Namen |
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(1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan | (3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan | |
| CAS-Nummer | 512-61-8 | 511-59-1 | 25532-78-9 | |
| PubChem | 94164 | 10889018 | 91746538 | |
| Summenformel | C15H24 | |||
| Molare Masse | 204,35 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Kurzbeschreibung | Öle[1] | |||
| Siedepunkt | 252 °C (100,1 kPa)[1] | 125–127 °C (1,2 kPa)[1] | 94–115 °C (3–7 kPa)[1] | |
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | |||
| siehe oben | ||||
Vorkommen
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Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.[1]
(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).
Eigenschaften
Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote.[1] Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.
Geschichte
Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Santalene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Januar 2017.
- ↑ F. W. Semmler: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der α-Santalol- und α-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1893, doi:10.1002/cber.191004302121.