Strukturformel
Allgemeines
Name	3,6-Anhydrogalactose
Andere Namen	3,6-Anhydro-D-galactose
Summenformel	C6H10O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14122-18-0 PubChem 16069996 Wikidata Q27103378
Eigenschaften
Molare Masse	162,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Galactosederivat 3,6-Anhydrogalactose ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Sie ist ein Baustein verschiedener aus Algen gewonnenen Polysaccharide (Galactane), die vor allem wegen der Fähigkeit zur Bildung von Gallerten und Gelen industriell wichtig sind.

Zwei Epimere der 3,6-Anhydrogalactose wurden als Bausteine von Rotalgen identifiziert: D-3,6-Anhydrogalactose und L-3,6-Anhydrogalactose.

3,6-Anhydro-L-galactose. L bezieht sich auf die Konfiguration des C(2)-Atoms.

Bei der Hydrolyse von Agar wurde das L-Isomere entdeckt.^[2][3] Analoge Behandlung des Schleims von Chondrus crispus und anderen Algen, wie Dilisea edulis führte zum D-Isomer.^[4]

Rotalgen (Rhodophyta, Rhodophyceae), aus denen auch Agar mit Agarose und Agaropektin^[5] hergestellt wird, enthalten in ihren Polysacchariden den Baustein 3,6-Anhydrogalactose in Form des Pyranosids. Untersucht wurden z. B. Vertreter der Gattungen Gelidium, Gracilaria, Acanthopeltis, Ceramium, Pterocladia und Porphyra. Ein wichtiges Vorkommen ist auch Carrageen.^[6] Im Furcellaran liegt die D-Form der Anhydrogalactose vor.^[7]

3,6-Anhydrogalactose kann durch Hydrolyse von Polysacchariden gewonnen werden, die diesen Baustein enthalten. Die Hydrolyse wird durch Säuren katalysiert. Ein Durchbruch wurde durch die Verwendung von Enzymen erzielt. So lässt sich aus Agarose mit Agarasen 3,6-Anhydro-L-galactose herstellen.^[8][9]

Das Molekül 3,6-Anhydrogalactose weist vier Chiralitätszentren auf. Anstelle der in diesem Fall umständlichen R/S-Nomenklatur – z. B. (2R)-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyd – wird für die Verbindung die D/L-Nomenklatur nach Emil Fischer verwendet.

Wie oben erwähnt, kommen in der Natur sowohl D- als auch L-Enantiomere vor. In den Polysacchariden liegen die Bausteine jedoch in der Pyranose-Form vor, also als 3,6-Anhydrogalactopyranose. In wässriger Lösung besteht ein Gleichgewicht zwischen der in der Infobox gezeigten Aldehydform, und bicyclischen Pyranosen und Furanosen.^[10][11]

• D. A. Navarro, C. A. Stortz: Determination of the configuration of 3,6-anhydrogalactose and cyclizable alpha-galactose 6-sulfate units in red seaweed galactans. In: Carbohydrate research. Band 338, Nummer 20, September 2003, S. 2111–2118, PMID 14505879.
• Q. Zhang, N. Li, X. Liu, Z. Zhao, Z. Li, Z. Xu: The structure of a sulfated galactan from Porphyra haitanensis and its in vivo antioxidant activity. In: Carbohydrate research. Band 339, Nummer 1, Januar 2004, S. 105–111, PMID 14659676.
• Q. Zhang, H. Qi, T. Zhao, E. Deslandes, N. M. Ismaeli, F. Molloy, A. T. Critchley: Chemical characteristics of a polysaccharide from Porphyra capensis (Rhodophyta). In: Carbohydrate research. Band 340, Nummer 15, Oktober 2005, S. 2447–2450, doi:10.1016/j.carres.2005.08.009, PMID 16150429.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ E. G. V. Percival, J. C. Somerville, I. A. Forbes: Isolation of an Anhydro-Sugar Derivative from Agar. In: Nature, Jg. 1938, Bd. 142, S. 797-798. DOI:10.1038/142797d0
3. ↑ E. G. V. Percival, I. A. Forbes: 3,6-Anhydro-L-galactose in agar. In: Nature, Jg. 1938, Bd. 142, S. 1076.
4. ↑ E. G. V. Percival, In: Chemistry and Industry Jg. 1954, S. 1487
5. ↑ Severian Dumitriu: Polysaccharides. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-3569-3, S. 364.
6. ↑ P. S. Chauhan, A. Saxena: Bacterial carrageenases: an overview of production and biotechnological applications. In: 3 Biotech. Band 6, Nummer 2, Dezember 2016, S. 146, doi:10.1007/s13205-016-0461-3, PMID 28330218, PMC 4919138 (freier Volltext).
7. ↑ Tanja Wuestenberg: Cellulose and Cellulose Derivatives in the Food Industry. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68296-6, S. 28.
8. ↑ E. J. Yun, S. Lee, J. H. Kim, B. B. Kim, H. T. Kim, S. H. Lee, J. G. Pelton, N. J. Kang, I. G. Choi, K. H. Kim. Enzymatic production of 3,6-anhydro-L-galactose from agarose and its purification and in vitro skin whitening and anti-inflammatory activities. Appl Microbiol Biotechnol. Jg. 2013, Bd. 97, Heft 7, S. 2961-70. doi:10.1007/s00253-012-4184-z. Epub 2012 Jun 8. PMID 22678025.
9. ↑ D. H. Kim, E. J. Yun, S. H. Lee, K. H. Kim. Novel Two-Step Process Utilizing a Single Enzyme for the Production of High-Titer 3,6-Anhydro-l-galactose from Agarose Derived from Red Macroalgae. J Agric Food Chem. Jg. 2018, Bd. 66(46), S. 12249-12256. doi:10.1021/acs.jafc.8b04144. Epub 2018 Nov 7. PMID 30354118.
10. ↑ Patentanmeldung US2017071841A1: Method for preparing 3,6-Anhydro-L-Galactose, and use thereof. Angemeldet am 15. November 2016, veröffentlicht am 16. März 2017, Anmelder: Koreal University Research and Business Foundation, Erfinder: Kyoung Heon Kim et al.‌
11. ↑ Sun Bok Lee, Shin Youp Lee, Hyun Seung Lim: Aldehydic nature and conformation of 3,6-anhydro-L-galactose monomer: In: Biotechnology and Bioprocess Engineering, Jg. 2015, Band 20, S. 878–886. doi:10.1007/s12257-015-0520-3